تعرفت مدينة مدريد على كرة القدم عن طريق أساتذة وطلاب مركز "مؤسسة التعليم الحرة" التعليمي (بالإسبانية: Institución Libre de Enseñanza‏)، والذين كانوا خريجي جامعتي أوكسفورد وكامبريدج في بريطانيا.[11] أسس هؤلاء الأساتذة والطلاب فريقاً في المدينة عام 1897 وأطلقوا عليه اسم "فريق سكاي لكرة القدم" (بالإنكليزية: Football Club Sky)، وكانوا يلعبون الكرة نهار كل يوم أحد في منطقة "مونكلوا" الواقعة في مدريد.[11] وفي عام 1900 انقسم الفريق إلى فريقين مختلفين: أحدهما سمي بفريق "مدريد الجديد لكرة القدم" (بالإنكليزية: New Foot-Ball de Madrid) والآخر سمي بفريق مدريد الإسباني (بالإنكليزية: Club Español de Madrid). وانقسم الفريق الأخير مرة أخرى عام 1902، ليتأسس "فريق مدريد لكرة القدم" (بالإنكليزية: Madrid Football Club) المعروف حاليا بريال مدريد وكان ذلك بتاريخ 6 مارس 1902.[11] وبعد ثلاث سنوات من التأسيس، أي في عام 1905، استطاع الفريق المسمى آنذاك "بنادي مدريد لكرة القدم" الفوز بأول بطولة رسمية محلية وذلك بعد الفوز على أتلتيك بيلباو في نهائي كأس إسبانيا.[11] واستطاع الفريق المحافظة على لقب البطولة لمدة أربعة أعوام متتالية (إذ أن هذه البطولة كانت هي البطولة الوحيدة الرسمية المقامة آنذاك).[11] وكان النادي من الآعضاء المؤسسين للإتحاد الإسباني لكرة القدم في 4 يناير 1909، حيث مثل الفريق رئيسه أدولفو ملينديز للتوقيع على اتفاقية تأسيس الاتحاد.[11] وفي عام 1912، انتقل الفريق لملعبه الجديد المسمى "ميدان أودونيل" (بالإسبانية: Campo de O'Donnell‏) بعد أن كان يتنقل سابقا من مكان لآخر لعدم توفر ملعب خاص.[12] وفي عام 1920، تم تعديل مسمى الفريق من قبل ملك إسبانيا ألفونسو الثالث عشر ليصبح ريال مدريد حيث منح لقب "ريال" والتي تعني "ملكي" للفريق.[13] في عام 1929، انطلق الدوري الإسباني لكرة القدم، وتصدر ريال مدريد الترتيب حتى آخر مباراة في الموسم، ولكنه خسر آخر مباراة أمام أتلتيك بيلباو في سان ماميس وخسر بالتالي صدارته والبطولة. وقد حل وصيفاً للبطل حينها، برشلونة، وبفارق نقطة واحدة.[14] أحرز ريال مدريد أول بطولة دوري في تاريخه بموسم 1931–32، وأتبعه في الموسم التالي بالفوز بالبطولة مرة أخرى، ليصبح أول فريق يحرز بطولة الدوري مرتين على التوالي منذ بدايتها
انتُخب سانتياغو بيرنابيو ليكون رئيساً لريال مدريد في عام 1943.[16] وخلال فترة رئاسته، تمت إعادة بناء الفريق والملعب والمدينة الرياضية التابعة للنادي بعد أن دُمرت بفعل الحرب الأهلية الإسبانية. وبداية من عام 1953، شرع بيرنابيو بتنفيذ استراتيجية تضمنت استقدام لاعبين من الطراز الرفيع من الخارج ومواهب بارزة من داخل إسبانيا، ولعل أبرز نقطة كانت التوقيع مع ألفريدو دي ستيفانو وجلب الموهبة الإسبانية فرانشيسكو خينتو. وهكذا، تكوّن أول فريق متعدد الجنسيات في فريق واحد.[17] وفي أول مواسم دي ستيفانو حقق الفريق بطولة الدوري الثالثة في تاريخه بعد غياب دام 23 عاماً وحقق دي ستيفانو لقب الهداف بتسجيله 27 هدفاً.[17] في عام 1955، برزت فكرة عند الصحفي الفرنسي بجريدة "ليكيب غابريل هانوت" وهي عبارة عن إقامة بطولة أوروبية سميت باسم الكأس اللاتينية (تضم فرق كل من إسبانيا وإيطاليا وفرنسا والبرتغال)، وتطورت الفكرة بعد اجتماع رئيس ريال مدريد بتلك الفترة سانتياغو بيرنابيو في أحد فنادق باريس مع كل من بيدريغان وغوستاف سابيس لينتج عن الاجتماع تأسيس البطولة الكبرى في أوروبا للأندية التي تعرف حالياً باسم دوري أبطال أوروبا.[18] وتحت رئاسة سانتياغو بيرنابيو، أصبح ريال مدريد الفريق الأفضل سواء على المستوى المحلي أو الأوروبي، حيث استطاع الفوز بدوري أبطال أوروبا بخمس مرّات على التوالي من عام 1955 إلى 1960.[17] والفوز بتلك البطولات الخمس جعل الفريق يحوز الكأس الأصلية وكذلك سُمح لأعضائه بارتداء شعار شرفي يبين عدد البطولات التي أحرزها بالبطولة الأوروبية وتسمى وسام شرف الإتحاد الأوروبي لكرة القدم (بالإنكليزية: UEFA badge of honour).[19] وأتبع تلك الفترة بالفوز بالدوري الإسباني لخمس سنوات متتالية ليكون أول فريق إسباني يحرز هذا الانجاز، واستطاع الفريق احراز البطولة السادسة في عام 1966 بعد انتصاره في المباراة النهائية على الفريق الصربي بارتيزان بلغراد بنتيجة 2–1، وكان ذلك الفريق أول فريق يحرز اللقب وهو مكون من لاعبين كلهم محليين وسمي ذلك الفريق باسم Ye-yé وذلك نسبة إلى المتعة التي كان يقدمها بتلك الفترة والاسم مأخوذ من أغنية كان لها صيت آنذاك.[20] وصل نفس الفريق أيضاً إلى المباراة النهائية مرتين بالبطولة الأوروبية، في عامي 1962 و 1964، ولكنه خسرهما أمام كل من بنفيكا البرتغالي ونادي انتر ميلان الإيطالي على التوالي.[20] في فترة السبعينات، فاز ريال مدريد بخمس بطولات محلية وثلاثة كؤوس للملك.[21] ولعب الفريق أول نهائي له في بطولة كأس الكؤوس الأوروبية في عام 1971، ولكنه خسر اللقاء أمام فريق تشلسي الإنكليزي بنتيجة 2-1.[22] وفي 2 تموز/يوليو 1978، توفي رئيس النادي سانتياغو بيرنابيو، وكانت تقام في تلك الفترة فعاليات كأس العالم لعام 1978 في الأرجنتين، فأمر الاتحاد الدولي لكرة القدم بالحداد مدة ثلاثة أيام تكريماً له.[23] وفي العام التالي، أنشأ النادي بطولة باسم كأس سانتياغو بيرنابيو وذلك احياءاً لذكرى وفاته. وفي بداية فترة الثمانينات من القرن العشرين، لم يستطع الفريق مواصلة سيطرته على الدوري المحلي والذي توالت عليه ناديي إقليم الباسك "أتلتيك بيلباو" و"ريال سوسيداد" مرتين على التوالي لكل منها، واستمرت هذه الحالة حتى استطاع الفريق العودة للفوز بالبطولات بعد أن تخرج منه نخبة من اللاعبين، كانوا قد استطاعوا الوصول مع الفريق الثاني لريال مدريد، المسمى "ريال مدريد كاستيا"، إلى المباراة النهائة لكأس ملك إسبانيا ومقابلة الفريق الأول بذلك اللقاء لتكون الحادثة الفريدة من نوعها في عالم كرة القدم، وقد أطلق الصحفي خوليو سيزار إيغاليسياس اللقب المعروف بالإسبانية "La Quinta del Buitre" أي "خماسي الجوارح".[24] وهذااللقب كان يطلق بالأساس على أشهر لاعب من المجموعة قبل أن يعمم على الجميع وهو إيميليو بوتراغينيو. أما بقية أعضاء المجموعة الأربعة فهم مانويل سانشيز هونتييولو ورافائيل مارتن فازكويز وميتشيل وميغيل بارديزا.[25] ورغم مغادرة بارديزا الفريق، كان الفريق يضم نخبة من اللاعبين أمثال الحارس الدولي السابق فرانسيسكو بويو والظهير الأيمن الإسباني ميغيل بورلان تشيندو والمهاجم المكسيكي هوغو سانشيز، وكان الفريق قد وُصف بأنه الأفضل في إسبانيا وأوروبا في النصف الثاني من فترة الثمانينات، حيث حقق بطولتين لكأس الإتحاد الأوروبي على التوالي، وخمس بطولات من الدوري الإسباني على التوالي كذلك وبطولة واحدة لكأس ملك إسبانيا وثلاثة كؤوس السوبر الإسبانية وبطولة كأس الدوري مرّة واحدة.[25]